Synthese Funktioneller Peptoide Und Peptoid-Macrocyclen

Die Entwicklung neuer Wirkstoffe beruht auf dem wachsenden Verstandnis von Ligand-Rezeptor-Wechselwirkungen. Auf dieser Basis hat sich die Erforschung von Peptidomimetica, insbesondere von N-alkylierten Glycin-Oligomeren, den Peptoiden, besonders bewahrt. Im Rahmen dieser Arbeit wurden verschiedene Wege verfolgt, Peptoide zu synthetisieren, um so das Verstandnis ihrer Struktur und ihrer Aktivitat weiter zu verbessern. Der Aufbau funktionalisierter Peptoide konnte uber eine kupferkatalysierte Cycloaddition realisiert werden und so wurden verschiedene zellgangige Peptoide dargestellt und auf ihre Aktivitat hin untersucht. Weiterhin wurde ein Peptoid-Macrocyclus synthetisiert und kristallisiert, der in der Lage ist, in einem reversiblen Prozess Wassermolekule aufzunehmen und wieder abzugeben, ohne dabei seine kristallinen Eigenschaften zu verlieren. Dies stellt das erste Beispiel dieser Art fur ein Peptoid dar. Zudem konnten cyclische Peptoide intramolekular uberbruckt werden, was zu konformell eingeschrankten, rigiden Grundgerusten fuhrte, die als Grundlage fur Peptidomimetica kleiner Peptide gesehen werden konnen. In weiterfuhrenden Untersuchungen gelang daruber hinaus die intermolekulare Verknupfung macrocyclischer Peptoide. Dabei war es moglich, die Struktur eines Hexadecamers aufzulosen, welches die bislang grosste Kristallstruktur eines Peptoids darstellt.