Synthese Cyclischer Peptoide Und Anwendung Der Kupferkatalysierten 1,3-Dipolaren Cycloaddition Zur Herstellung Neuartiger Sekundarstrukturen

Die Funktion von Peptiden ist stark von ihrer Struktur abhangig. Daher mussen Peptidomimetika fur eine gute Imitation spezifische Sekundarstrukturen ausbilden konnen. Eine bekannte Klasse der Peptidomimetika sind die Peptoide (N-substituierte Glycin-Oligomere). Mit ihnen konnen peptidische Grundstrukturen wie zum Beispiel die alpha-Helix oder das beta-Faltblatt imitiert werden. In dieser Arbeit wurden dendrimere Strukturen mit unterschiedlichen Grundgerusten synthetisiert und auf ihre raumliche Struktur untersucht. Die Verwendung linearer Peptoide als Dentronen konnte das Produktspektrum dieser dreidimensionalen Struktur erweitern und den Einfluss der Peptoide auf die Struktur und physikalischen Eigenschaften zeigen. Des Weiteren wurde die neuartige Sekundarstruktur der tricyclischen Peptoide aus zwei cyclischen Peptoiden entwickelt. Die Knupfung der beiden Cyclen wurde mit Hilfe der kupferkatalysierten 1,3-dipolaren Cycloaddition (CuAAC) durchgefuhrt. Zusatzlich konnte gezeigt werden, dass starre Linkersysteme zwischen beide Peptoide eingebaut werden konnen. Diese erzielen durch weitere funktionelle Gruppen neue Anwendungen. Ausserdem wurden decamere und dodecamere cyclische Peptoide mit dem Ziel synthetisiert, genaue Informationen uber die Konformation zu erhalten. Dadurch wurde eine erste Kristallstruktur eines decameren Peptoids ermittelt, welches die Konformation cccttccctt besitzt. Mit diesen Daten aus der Kristallstruktur konnten weitere Peptoide dargestellt werden, die gezielt mit Hilfe der CuAAC modifiziert werden konnten.