Neue Reaktionsmoglichkeiten Von Dithianylium-Salzen

Dithianylium-Salze sind recht unerforschte Verbindungen in der organischen Synthese. Als geschutzte Acylkationen-Aquivalente, die in ahnlicher Weise reagieren wie Ketendithioacetale, stellen sie geeignete Vorstufen fur die Darstellung vieler wichtiger Substanzklassen dar. Im Rahmen dieser Arbeit konnten die Dithianylium-Salze zur Synthese verschiedener Funktionalitaten herangezogen werden. So konnten zum einen Cumarine mit variierenden Substituenten generiert und zum anderen die Salze in alpha-Position weiter funktionalisiert werden. Auf diese Weise gelang es alpha-Haloketendithoacetale und alpha-Azoketendithioacetale darzustellen. Letztere konnten wiederum als Ausgangverbindungen fur Reduktionen mit Boran zu Hydrazonen, fur Halogenierungen mit N-Halosuccinimiden und fur Suzuki-Kupplungen verwendet werden. Neben den Reaktionen in Losung gelang es ebenfalls die Dithianylium-Salze an der Festphase zu immobilisieren und diese weiter zu derivatisieren, um sie schliesslich in einem finalen Schritt als Ester wieder abzuspalten.