Neue Funktionalisierungs- Und Anwendungsmoglichkeiten Von [2.2]paracyclophanen Und [2](1,4)Benzo[2](2,5)Pyridinophanen

2.2]Paracyclophane stellen die wohl bekanntesten Vertreter der Cyclophane dar, die sich sowohl in polymer- und materialwissenschaftlichen Anwendungen als auch als ausgezeichnete Liganden in der asymmetrischen Synthese bewiesen haben. Jedoch sind die Synthesemoglichkeiten ortho-difunktionalisierter 2.2]Paracyclophane nach wie vor stark begrenzt und analoge Heterophane wie das 2](1,4)Benzo 2](2,5)pyridinophan bisher kaum untersucht, da die Grundgerust-Synthese sehr aufwandig und nur eine einzige Funktionalisierungsmethode bekannt ist. Im ersten Teil dieser Arbeit konnte mit der C-H-Bromierung und -Iodierung erstmalig eine Palladium-katalysierte C-H-Funktionalisierung am 2.2]Paracyclophan beschrieben werden, uber die ein geeigneter Vorlaufer fur enantiomerenreine, ortho-difunktionalisierte 2.2]Paracyclophane zuganglich ist. Im zweiten Teil dieser Arbeit wurden eine optimierte Syntheseroute des 2](1,4)Benzo 2](2,5)pyridinophans Pyridinophane erarbeitet, und vier verschiedene des N-heterozyklisch substituierte die dargestellt anhand Tetrazolyl-Pyridinophans Anwendungsmoglichkeit als chromophorer N, N-Ligand fur lumineszierende Komplexe demonstriert. Zudem wurden verschiedene neue Funktionalisierungsmethoden entwickelt, uber die bisher nicht zugangliche Positionen am Pyridinophan adressiert werden konnen. Abschliessend konnte gezeigt werden, dass sich durch Verwendung der Pyridinophane im CVD-Polymerisations-Prozess funktionalisierte, postmodifizierbare Poly(p-lutidinylen-co-p-xylylen)-Beschichtungen herstellen lassen und diese neuartigen Beschichtungen interessante Eigenschaften aufweisen.