Mono- Und Hexakis-Funktionalisierung Von Buckminster-Fulleren C60 Mit Methylen-Bisoxazolinen

Gegenstand der vorliegenden Arbeit war die Synthese neuartiger Derivate des Buckminster-Fullerens C60, die Bisoxazolin-Funktionalitaten tragen. Diese Verbindungen vereinen die kugelformige, hoch symmetrische Struktur des Fulleren-Gerusts mit den Komplexbildungs-Eigenschaften und der Chiralitat der Bisoxazoline. Im Zuge dieser Arbeit konnten zahlreiche Mono- und Hexakis-Bisoxazolin-C60-Addukte (Bisoxazolin-Methanofullerene) synthetisiert und mit Ubergangsmetallen zu den entsprechenden Komplexen umgesetzt werden. Einige dieser Komplexe wurden als chirale Katalysatoren in asymmetrischen DIELS-ALDER-Cycloadditionen eingesetzt. In diesem Zusammenhang wurde auch ein modularer Zugang zu neuartigen hochfunktionalisierten Bisoxazolinen entwickelt. Sie haben ein hohes Anwendungspotential als bifunktionelle Liganden in der asymmetrischen Katalyse. Des Weiteren konnte ein heteroleptischer Komplex, bestehend aus einem Hexakis-Bisoxazolin-Methanofulleren, das mit sechs Metall-Ionen dekoriert ist, die wiederum jeweils an ein weiteres Bisoxazolin koordinieren, synthetisiert werden. Dieser Komplex ist ein Indiz dafur, dass Hexakis-Bisoxazolin-Methanofullerene dazu in der Lage sein sollten durch molekulare Selbsterkennung porose metallorganische Netzwerke (MOFs) auszubilden. Solche nano-porosen Materialien konnen z. B. als Gasspeicher oder bei der Trennung von Gasgemischen Anwendung finden.