Die Domino-Oxa-Michael--Aldol-Reaktion in Der Naturstoffsynthese

Die Synthese von sauerstoffhaltigen, heterocyclischen Naturstoffen und Naturstoffanaloga ist von grossem Interesse bei der Entwicklung neuer Medikamente. Zum schnellen und effizienten Aufbau komplexer heterocylischer Verbindungen spielen insbesondere Dominoreaktionen, bei denen zwei oder mehr Reaktionen hintereinander stattfinden, eine bedeutende Rolle. Dabei konnen durch eine asymmetrische Reaktionsfuhrung gleich mehrere Stereozentren enantioselektiv aufgebaut werden. Im Rahmen dieser Arbeit wurde die Domino-oxa-Michael--Aldol-Reaktion zum Aufbau von 3-Formylchromenen eingesetzt, die als Ausgangsverbindungen fur die Synthese einer Vielzahl von Cannabinoiden diente. In einem weiteren Teil dieser Arbeit wurden durch die vinyloge Aldol-oxa-Michael-Dominoreaktion tricyclische Lactole in hohen Enantioselektivitaten unter gleichzeitiger Ausbildung von drei Stereozentren dargestellt. Diese dienten als Ausgangsverbindungen fur die Totalsynthesen der Tetrahydroxanthone Dehydroxydiversonol und (-)-Diversonol sowie der Chromonlactone (+)-Lachnon C und epi-Lachnon C. Fur beide Naturstoffklassen sind dies die ersten beschriebenen asymmetrischen Totalsynthesen. Desweiteren wurde die Aza-Variante der vinylogen Aldol-oxa-Michael-Dominoreaktion als neue Reaktion beschrieben und damit ein effizienter synthetischer Zugang zum Grundgerust der Naturstoffe Marmycin A und B entwickelt.