Die Chemilumineszenz Der 2-Coumaranone

Die vorliegende Arbeit zeigt die Synthese, den Lumineszenzmechanismus als auch Applikation der 2-Coumaranone. Diese wurden mittels der Tscherniac-Einhorn-3-Komponenten-Reaktion hergestellt. Eine Grosszahl der neu hergestellten Verbindungen ist in der Lage intensive baseninduzierte Chemilumineszenz zu zeigen. Dabei zahlen die 2-Coumaranone zu den effizientesten aktuell bekannten Chemilumineszenzsystemen und emittieren Licht meinst im blauen Spektalbereich. Der in der Literatur postulierte Chemilumineszenzmechanismus wurde sowohl experimentell, als auch quantenchemisch untersucht und in seinen fundamentallen Schritten vollstandig aufgeklart. Hierbei spielt beim Angriff des Sauerstoffs am deprotonierten 2-Coumaranon ein Einzelelektronentransfer eine Schlusselrolle. Der Zerfall des reaktiven Intermediates, eines 1,2-Dioxetanons, innerhalb des Mechanismus konnte sowohl im Grundzustand, als auch im angeregten Zustand beschrieben werden. Der Emitter der Chemilumineszenzreaktion wurde identifiziert und synthetisiert. Seine strukturelle Kenntnis erlaubt die Vorhersage der Emissionseigenschaften einer grossen Vielzahl neuer 2-Coumaranone.