Darstellung Diarylether-Haltiger Naturstoffe an Der Festen Phase Und Synthese Neuartiger Fluorierter Linker

Im Rahmen dieser Arbeit wurde sowohl die Diaryletherkupplung von Phenolen mit Boronsauren als auch mit Arylhalogeniden an fester Phase durchgefuhrt. Wahrend Cu(II)-vermittelte Kupplungen mit Boronsauren erst durch mehrfaches Wiederholen der Synthesezyklen zu guten Ergebnissen fuhrten, konnte via Cu(I)-katalysierter Reaktion mit Arylhalogeniden vollstandiger Umsatz nach wenigen Stunden erreicht werden. Durch die entwickelte Methode konnten Reaktionen elektronenreicher und elektronenarmer Aromaten in sehr guten Reinheiten und Ausbeuten durchgefuhrt werden. Die Kompatibilitat der Diaryletherkupplung mit verschiedenen Phenolen wurde an einem immobilisierten Iodbenzoesaurederivat untersucht, fur weitere Experimente konnten ebenso Trager-gebundene Zimtsaurederivate genutzt werden, welche diversititatsorientierte Kupplungen und Abspaltungen ermoglichten. Die Diarylether-Kupplung konnte mit Wittig-, Heck-, und Sonogashira-Reaktionen kombiniert werden und konnte zur Synthese von Naturstoffen mit niedrigem Molekulargewicht genutzt werden. In einem zweiten Teil dieser Arbeit konnte die Darstellung von fluorhaltigen Linkersystemen fur die quantitative Analytik am Trager gezeigt werden. Es wurden Synthesen zu sowohl gem-difluorierten und monofluorierten Linkern als auch zu trifluormethylhaltigen aliphatischen Linkern durchgefuhrt.